德黑兰会议后，美国的艾森橐威尔将军被任命为盟军总司令，担负起指挥盟军在法国诺曼底半岛登陆和开辟欧洲战场的重任。1944年6月6日，艾森豪威尔指挥盟军登陆部队，经过激战，成功地抢占了诺曼底滩头，接着打退了数十万德军的顽抗，全面占领了诺曼底半岛。登陆取得了成功。登陆成功后，盟军开始向德国国境线挺进，德军陷入苏军和英美盟军的东西夹击之中，战争形势发生了重大变化。巨大的胜利使艾森豪威尔感到振奋，他对未来的战争充满了必胜的信念。 

　　1944年秋，他作为盟军远征军总司令，前往意大利墨西哥湾英国元帅蒙哥马利的作战指挥所巡视。在那里，两位将军读得很投机，当谈到战争的前景问题时，艾森豪威尔自信地说，欧洲战场在圣诞节前一定结束：而蒙哥马利则认为，德军仍在顽抗，尚有一定实力，苏联的进攻缺乏力度，圣诞节前欧洲战场不能结束，战事要拖到1945年。 

　　两人各执己见，互不服气，谁也说服不了谁。于是蒙哥马利提议就此打赌，艾森豪威尔立即表示同意。蒙哥马利喜欢与人打赌，他籽此视为军旅生活中的乐趣。每当有人与他争论并相持不下时，他就与对方打赌。打赌的赌注不多，但做得很认真。他还专门为此设了一个记录簿，上面记着每次打赌的原因、日期及赌注，他还要求打赌人和他签字画押。这次和艾森豪威尔打赌也是这样，艾森豪威尔的副官为他们作了记录。 

　　战争到了1944年底，德军仍在负隅顽抗，苏联红军尚没攻占东普鲁士，西线盟军进展也不顺利。此时，忙于军务的艾森豪威尔早已忘却了打睹一事，而视打赌为乐事的蒙哥马利却没有忘记，他让人给艾森豪威尔发去一份电报，电文是：“看样子，你要欠我五英镑了。”收电报的参谋人员以为这是重要军事行动的暗语，急忙送交艾森豪威尔．看到这份电报，艾森豪威尔这才想起，他与蒙哥马利的赌期已到，他赌输了，五英镑是睹注．于是，艾森豪威尔拿出五个英镑，派人立即给蒙哥马利送去。后来，此事被传了出去，成为战后人们喜欢谈论的趣事。